曹操打徐州时，刘备在干啥呢？
这要分情况。曹操一共打徐州三次 : 第一次曹操以给父亲报仇为名，大老远就杀人放火，屠害生灵，恶名传遍九州，当时几乎人人都知道。比起闻张辽之名，东吴小儿不敢夜涕，简直天上地下。这一次，刘备忙着助人为乐，不但自己出手，还找人借兵。比如，虽然第一次和心仪猛将赵云亲密，却也错过良将太史慈，一番奔忙，总算没有白费力气，楞是把陶谦感化，临死前自愿让出徐州大权，并一定程度赚取了徐州民心；
曹操第二次打徐州，是来救刘备于水深火热，刘备当然积极备战，作好配合，共同干败并消灭了压迫自己的敌人–吕布；第三次曹操打徐州，就是奔刘备自己来的，因为刘备以堵截袁术为名，骗取信任，带走五万大军，曹操派许褚带五百铁骑追赶，但刘备巧舌如簧，不但不返回，还杀掉新任命刺史车胄，虽然刘备也干了袁术一家伙，而且这次送袁术回了老家，徐州百姓也感觉刘备不错，但曹丞相越来越不放心，必须一举拿下，把徐州置于皇帝–实际是曹丞相自己掌握之下。
当然，对于曹操第三次来徐州，刘备心知肚明，作好了应对准备。只是缺少文臣武将，把随身的家眷，安排在下邳，令关羽用心保护后，身边领兵的、参谋的，就剩下张飞。商议应对策略时，张飞建议 : 乘曹军远来，可夜里偷袭曹营，以逸待劳，打曹军一个冷不防。嗯，这主意不错，也符合兵法要义。于是，刘备按此部署，到夜里二更以后，留下孙乾守小沛，张飞在右，刘备在左，往着灯火又明又暗的曹营，就杀了进去，没想到这次冲进八面埋伏被包了饺子。
领轻骑在前面的张飞，被正东张辽、正西许褚、正南于禁、正北李典、东南徐晃、西南乐进、东北夏侯惇、西北夏侯渊，八路军马团团围住，杀成一团，张飞左冲右突，前遮后挡，所带兵马，本来就是朱灵、路昭当副将时的曹军，这时候一看形势不妙，全反正归曹了。刘备远远一看，没敢再进去，赶紧溜号。也不敢回徐州，不敢去下邳，直接跑冀州袁谭那去了。张飞凭着武力勇猛，带着亲随十八骑，对着于禁、李典方向猛冲狠打，杀出一条血路，一看这次情势不对，就上了忙砀山，打算先打一段游击再说。
偌大一个徐州，这下就剩下一座孤城下邳，关羽保护刘备家属，坚守在那里。由于早在诸侯联军期间，紧要关头，关羽挺身而出，敢于担当，令曹操赞叹不已，不顾盟主袁绍、兄弟袁术的百般刁难，亲自斟酒，力推关羽出马，速斩华雄；接下来目睹了关羽、张飞、刘备三英战吕布的雄姿；在许都，又亲眼见证了关羽对刘备的忠诚、义气和亲昵，关羽的这些性格，非常对曹操胃口。因此，拉拢关羽的意向十分强烈。曹操把这任务交给最倚重的夏侯惇负责，派出最强许褚、徐晃、张辽协助，要求务必把关羽围困，不许伤害，设法争取加入集团，为曹丞相所用。夏侯惇自己担当诱敌骂战，让许褚、徐晃堵截关羽退路，张辽在适当时候，出面游说。
在曹操精心导演下，夏侯惇部专挑能骂善讽、嘴头劲爆的士兵，许褚、徐晃部则集中能打能退，射术精炼兵，站在城头的关羽，那里见过这群流氓兵，一顿臭骂祖宗三代，株连九族，关羽心里也知道，人家是故意激怒，但还是忍不住提刀上马
